Рассматриваются вопросы применения методов машинного обучения для оценивания состояния территорий в непосредственной близости к инфраструктурным объектам железной дороги. Представлены основные источники исходных данных, а также алгоритмы оценивания качества результатов автоматизированной идентификации элементов ландшафта на примере лесной растительности. Идентификация состояния лесной растительности осуществляется на базе спектрально-яркостных признаков, определяемых с помощью материалов мультиспектральной аэрокосмической съемки. Предложены показатели качества результатов автоматизированной обработки материалов съемки и алгоритмы расчета рассмотренных показателей. Приведены примеры оценивания качества результатов применения методов машинного обучения.